Khadijah binti Khuwailid bin Asad bin Abdul ‘Uzza bin Qushayy adalah seorang pedagang yang kaya dan berbudi luhur. Ketika mendengar kabar tentang kejujuran Nabi saaw dan kemulyaan akhlaqnya, Khadijah mencoba memberi amanat kepada Nabi saaw dengan membawa dagangannya ke Syam (sekarang Palestina, Syria, Lebanon dan Yordania). Khadijah menitipkan barang dagangan yang lebih baik dari apa yang dititipkan kepada orang lain. Dalam perjalanan dagang ini Nabi saaw ditemani Maysaroh meniagakan barang dagangan Khadijah. Dalam perjalanan dagang ini, Nabi membawa keuntungan yang berlipat ganda, sehingga kepercayaan Khadijah bertambah terhadapnya. Selama perjalanan tersebut Maysarah sangat mengagumi akhlaq dan kejujuran Nabi. Semua sifat dan perilaku beliau dilaporkan oleh Maysaroh kepada Khadijah. Khadijah tertarik kepada kejujurannya dan ia takjub dengan keberkahan yang diperolehnya dari perniagaan Nabi saaw. Kemudian Khadijah mengutarakan keinginannya untuk menikah dengan Nabi saaw dengan perantaraan Nafish binti Muniyah. Nabi saaw menyetujuinya, kemudian Nabi menyampaikan hal itu kepada pamannya. Setelah itu, mereka meminang Khadijah untuk Nabi saaw dari paman Khadijah, Amr bin Asad. Ketika menikahinya, Nabi berusia 25 tahun, sedangkan Khadijah berusia 40 tahun.
Sebelum menikah dengan Nabi saaw, Khadijah pernah menikah dua kali. Pertama dengan ‘Atiq bin A’idz at-Tamimi, dan yang kedua dengan Abu Halah Hindun bin Zurarah at-Tamimi.